Percorso molto impegnativo ma che premia con uno dei passaggi più belli presenti nel territorio. Una antichissima galleria romana ricavata nella roccia con 2 montagne che sembrano scontrarsi.
Partiamo da Cattolica verso San Giovanni in Marignano, quindi Morciano di Romagna.

Iniziamo a salire verso Montefiore Conca, Tavoleto, Ospedaletto e Urbino, città natale di Raffaello.
Scendiamo verso Fermignano, sino ad arrivare ad Acqualagna, patria del Tartufo. Direzione Furlo, iniziamo a godere del fantastico panorama. Dal paesino si può osservare il costone che qualcuno continua a riconoscerci il profilo del duce.

Passata la piccola galleria romana si prosegue per Ponte di Traiano per poi svoltare a sinistra e prendere per Canavaccio e ritornare verso Urbino. Anziché ritornare sulla strada dell'andata, seguire i cartelli per Montefabbri. Quindi Colbordolo, Talacchio, Montecchio e Tavullia, sperando di incontrare Valentino Rossi.

Da Tavullia, scendere verso San Giovanni in Marignano per arrivare quindi a Cattolica